Homeboy wurde 1988 gegründet und hatte seinen Ursprung in der Skatebekleidung. 1991 schockierten sie die Welt mit der ersten Homeboy-Baggy-Hose. Baggy-Hosen sind der aufstrebende Star der Streetwear-Szene und auf dem besten Weg, Röhrenjeans ganz zu ersetzen. Natürlich wurde die Hose inzwischen mit einem Tapered-Schnitt modernisiert und die Beine sind leicht hochgekrempelt.